Неправильные изомеры

Иногда лучше не знать вообще, чем знать чуть-чуть. Особенно когда над всем этим самоуверенность и неспособность взглянуть на себя со стороны. Есть люди на этом свете, и их много, которые, узнав что-то для себя новое, сразу начинают додумывать подробности. Но не просто додумывать, а выстраивать интересные гипотезы и, проникнувшись собственной находчивостью, нести их в свет. Не предприняв попытки хоть как-то разобраться, такие сами начинают верить в плоды своих размышлений.

Вот почему бы не остановиться на секунду и не задуматься? Что, если не ты один такой уникальный и не одному тебе пришла в голову простая мысль? Что, если на свете есть люди — профессионалы, специалисты, — которые давно нашли ответ на интересующий вас вопрос, причем не просто путем размышлений, а провели экспериментальную проверку? Может, не стоит изобретать велосипед, который не поедет? Неужели так сложно копнуть чуть-чуть глубже, прежде чем нести в свет плоды полузнания?

Одной из таких странных с точки зрения химии идей, вполне привлекательных для людей несведущих, стала мысль о «неправильных изомерах». Предпосылки ее в том (и это абсолютная истина), что в природе многие вещества являются хираль-ными, могут существовать в виде оптических изомеров. Формула при этом вроде одинаковая, многие физические и химические свойства не отличаются, но живой организм может реагировать на всё это по-разному.
Скажем, как две руки одного человека — вроде бы одинаковые, но принципиально разные. Так, D-карвон пахнет укропом, а его зеркальное L-отражение — мятой. Бывает, что одна форма вещества может служить лекарством, а другая — ядом. И, конечно же, не забываем про аминокислоты: L-изомеры — основа жизни, а их зеркальные «двойники» в синтезе белков не участвуют. Что характерно, классические методы химического синтеза таких веществ обычно позволяют получить лишь рацемическую смесь, содержащую по 50% каждого из изомеров.

Это знание основ. Но его бывает достаточно для открытия шокирующей правды: полученные в промышленности вещества, будь то лекарства или пищевые добавки, содержат 50% «неправильного изомера». А ведь неизвестно, проверяли ли, как «неправильный» изомер подействует на здоровье! Природный «чистый» изомер, очевидно, гарантированно лучше! Так?
Так. Именно так и работает полузнание там, где знание и незнание предпочитают помолчать. Возражений несколько. Во-первых, важность оптической изомерии сильно преувеличена. Далеко не все вещества, попадающие из реактора в тарелку или в таблетку, являются хиральными. Хотя однажды мне всерьез пытались доказать вред синтетического бензоата по сравнению с натуральным именно в терминах оптической изомерии.
Во-вторых, не стоит считать себя умнее других. Те, кто синтезируют, проверяют, разрешают и используют вещества, прекрасно знают о хиральности. Знают и работают с разными изомерами как с разными химическими веществами. Изучают их свойства по отдельности, а не в виде смеси. Потому что это и есть разные вещества.

В-третьих, размышлять о смеси изомеров как единственном результате химического синтеза модно было лет 100 назад. Сегодня в моде асимметрический синтез и биотехнологии. И методов разделения изомеров существует немало. И они даже не секретны.
И, наконец, далеко не все «неправильные» изомеры вредны. Возьмем мою любимую и самую известную пищевую добавку — глутамат натрия. Согласно документации производителя, в ней не менее 99,5% L-изомера, остальное — «неправильный» D-глутамат. Целых полпроцента! А вдруг он помешает биосинтезу белка или попадет в мозг, или вообще всё закончится так, как с талидомидом?
Такие вопросы, конечно, имеют право на существование. Так же как и ответы на них, которые давно есть. «Неправильные» D-аминокислоты, особенно в таких мизерных количествах, безвредны для нашего организма.
И вообще, не надо называть D-аминокислоты «неправильными». Они очень даже правильные и принимают участие во многих важных биохимических процессах организма [1]. Мы же в ходе эволюции научились не только бороться с ними, но и извлекать определенную пользу [2]. Иначе просто не могло быть. «Неправильные» аминокислоты — естественный компонент пищи. Содержание их в еде на уровне 1-10% от общего количества — рядовое явление [3]. 40% и более ряда D-аминокислот в сыре или йогурте — это скорее правило, чем исключение [4]. И «неправильный» глутамат — один из лидеров.

Эй, любители традиционных рецептов и натуральной нехимической еды! Рацемизация — она ведь может происходить не только в реакторе. Чем вообще йогуртни-ца или кастрюля по сути отличаются от химического реактора? Ничем! Везде одна и та же химия. Просто во втором случае вы почему то предпочитаете не замечать простых вещей, рассуждая о сложностях оптической изомерии.
Боитесь «неправильных» изомеров — значит, не искусственного глутамата, содержащего 99,5% L-изомера, надо избегать: натуральная еда является главным источником опасности! Но если совсем не хочется менять свою точку зрения, могу дать совет. Измените угол зрения. Это не сложно. Считайте, что искусственный глутамат вреднее натурального именно потому, что в нем слишком мало, всего полпроцента, столь популярного в природе D-изомера.

Примечание:

1. Ohide H, Miyoshi Y, Maruyama R, Hamase K, Konno R. D-Amino acid metabolism in mammals: biosynthesis, degradation and analytical aspects of the metabolic study. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21757409
2. Friedman M. Chemistry, nutrition, and microbiology of D-amino acids. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10552672
3. Jutta Zagon, Lutz-Ingo Dehne, Klaus-Werner Bogl. D-amino acids in organisms and food http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0271531705801824?np=y
4. Bruckner H, Jaek P, Langer M, Godel H. Liquid chromatographic determination of D-amino acids in cheese and cow milk. Implication of starter cultures, amino acid racemases, and rumen microorganisms on formation, and nutritional considerations. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24192905

«Главный принцип — не одурачить самого себя. А себя как раз проще всего одурачить. Будь очень осторожен с этим. После того, как ты смог не одурачить себя — ты легко сможешь не одурачить других», — сказал однажды Ричард Фейнман. Он сказал это об ученых, но эти слова касаются любого. Именно умелое и приятное одурачивание себя, случайное или во имя благих целей, приводит к непропорциональному разрастанию лжи в этом мире, наносящей реальную боль реальным людям. Это оно тянет нас неумолимо к тем самым «традиционным ценностям», от которых еще чуть-чуть, и удалось бы, наконец, оторваться. Каждый из нас может сделать мир немного лучше. Надо просто постараться смотреть на него не через призму самомнения или чужих рассуждений, а фактов и научных доказательств. Удачи в новом году, и не дайте себя никому одурачить.

Сергей Белков